Va iniciar-se al Yerbalense de Treinta y Tres. Va marxar al Defensor Sporting pel 1992 i a l'any següent va fitxar per Peñarol. En la temporada 1995-96 va aterrar a Italia per fitxar per Cagliari, on va jugar 4 temporades, fent 20 gols en 89 partits. En la 1998-99, i en el mercat d'hivern, va fitxar per l' Espanyol que havia traspassat a ESNAIDER a la Juventus pocs dies abans.

DARIO SILVA era un devanter de gran empenta i carácter, molt lluitador, de sang calenta i bullidor.

Tot semblava indicar que s'havia encertat amb el seu fitxatge, però en acabar la temporada, va marxar de manera sorprenent i va fitxar pel C.D.Málaga, on passaria 4 temporades a gran nivell. Això va fer que el Sevilla C.F el fitxés i jugués amb ells dues temporades.

La 2005-06 va marxar a la Premier i
va fitxar pel Portsmouth.

Internacional Uruguaià 49 cops fent 15 gols, màxim golejador de la lliga del seu pais (1993-94) i va jugar el Mundial-2002 a
Corea-Japó.

Malauradament, pel Setembre de 2006
va patir un accident de cotxe a Montevideo. Va haver-se-li d'amputar la cama dreta per sota del genoll. Lluny d'enfonsarse, DARÍO SILVA va dur a terme una recuperació
mental digne d'admirar.

El 13 de Gener de 2009 i amb l'ajud d'una pròtesi, va jugar un partit benèfic en el
que va marcar un gol de penalti.